ABP

Estratégia Comum de Síntese de Aza-açúcares e Nucleósidos Modificados. Avaliação Biológica dos Produtos

A formação de anéis de 6 membros por reacção de Diels-Alder entre 1,3-butadienos e iminas activadas constitui o passo chave de todas as tarefas de síntese deste projecto. São muito poucos os métodos sintéticos que utilizam tal metodologia para a síntese de aza-açúcares, devido à dificuldade em os tornar diastereo-selectivos. Trabalho recente desenvolvido no nosso laboratório permite-nos afirmar que a diferenciação diastereofacial é eficientemente induzida quando são utilizados os ésteres quirais 8-fenilmentílicos de 2H-azirinas ou iminas em reacções de Diels-Alder ou alternativamente são utilizados dienos portadores de unidades de glucose como indutores quirais. A aplicação desta metodologia é não só viável como também promissora em termos de preparação de compostos opticamente puros. 

 

Universidade do Minho (UM)
Maria José Alves-CQUM
António Gil Fortes-CQUM

Universidade do Algarve (UAlg)
AL

Universidade do Porto (UP)
EB