SR2HAE

Síntese e Reactividade de 2H-Azirinas Electrofílicas

O projecto visa sintetizar 2-H azirinas portadoras de grupos remotores de electrões conjugados com a dupla ligação C=N do anel e estudar a sua reactividade em reacaões de cicloadição [4+ 2] e de adição nucleofÌlica e radicalar. Serão sintetizadas azirinas possuindo as funções sulfóxido, sulfona, fosfonato e carboxilato. Está tambèm prevista a implementação de mètodos de sÌntese estereo-selectivos para estas azirinas. Serão feitos estudos de indução estereo-selectiva de fecho de anel de azirina por influência de um auxiliar quiral durante a termólise do grupo azido. Será introduzido o anel de aziridina em compostos naturais do tipo do colesterol, esperando-se gerar estruturas modificadas derivadas das naturais. Serão feitas modificações estruturais nos adutos resultantes de reacões de Diels-Alder, no sentido de expandir o anel para gerar estruturas de sete membros e tambèm de obter aza-açúcares. Serão ainda optimizadas as condições de adição radicalar de forma a gerar alfa-amino ésteres alfa-substituidos.

 

Universidade do Minho (UM)
Maria José Alves-CQUM
António Gil Fortes-CQUM

Universidade do Algarve (UAlg)
AL